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Cuando la productora de Drew Barrymore, Flower Films, tuvo noticia del guión de 50 Primeras Citas, se interesó en él inmediatamente. "Drew y yo habíamos visto el guión hace varios años", recuerda la productora Nancy Juvonen. "Cuando nos enteramos de que la compañía de Adam Sandler, Happy Madison, iba a hacerla, empezamos a movernos para poder involucrarnos. Nos lo pasamos muy bien con ellos trabajando en El Chico Ideal, y con los años nos hemos ido conociendo y nos hemos hecho amigos, así que prácticamente lo que hicimos fue rondarlos todo lo posible hasta que nos invitaron a jugar con ellos".
Lo que llamó la atención de Barrymore sobre el guión fue la cuestión subyacente bajo el tema inicial. "Pensé que una historia sobre un hombre que tiene que hacer que su chica se enamore de él cada día como si cada día fuese nuevo -porque lo es en el mundo de su amada- era lo mejor que había oído nunca. Me encanta la idea de alguien intentado enamorar a otro todos los días. Creo siempre debería ser el objetivo. Es una práctica bonita y un bello mensaje".
A Peter Segal, el director, lo que le atraje del proyecto fue Happy Madison. "Había pasado un año y medio con Adam en Ejecutivo Agresivo, y conectamos. Cuando estábamos concentrados en la post-producción me preguntó si haría esta película y me encantó la oportunidad. Hacer una película es un poco como ir a la guerra. Te acercas a la gente porque las películas son muy duras físicamente y hace falta mucha resistencia para superar esos meses con 14 a 16 horas diarias de trabajo. Al final acabamos siendo camaradas. Así que es agradable que la familia permanezca unida".
Originalmente la historia se estableció en Seattle. Fue idea de Sandler trasladarla a Hawai. "Simplemente parecía que sería la mejor forma de hacerlo por muchas razones", recuerda el productor Michael Ewing. "No hay muchas películas que se rueden allí, así que fue una gran experiencia. Y es un lugar espectacularmente bonito para una comedia romántica".
La película rodó durante seis semanas en Hawai, pero las otras seis semanas se rodaron en torno a Los Ángeles. Aunque la mayoría de los exteriores estuvieron rodados en el Sea Life Park. Situado en la zona este de Oahu, con vistas al Pacífico. El Sea Life Park es conocido no sólo como refugio para mamíferos marinos que han sido heridos sino también como una instalación para educar al público sobre la importancia de la ecología marina. Entre las áreas utilizadas en las escenas para la película estaban la piscina del león marino y la ensenada del delfín, donde los juguetones delfines hacían cabriolas para las cámaras.
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